סוכות הינו החג היחיד בתורה, שמקבל ציווי 3 פעמים להיות שמחים בו. כפי שכתוב: "וְשָׂמַחְתָּ בְּחַגֶּךָ… וְהָיִיתָ אַךְ שָׂמֵחַ:", וכן כתוב : "וּשְׂמַחְתֶּם לִפְנֵי ה' אֱלֹהֵיכֶם שִׁבְעַת יָמִים:"
בטעם שמחה זו כתוב במדרש : "… אבל בחג (סוכות) לפי שנטלו הנפשות דימוס (אישור חנינת חיים) שלהם ביום הכיפורים… ועוד שהתבואה ופירות האילן בפנים, לפיכך כתיב שם שלש שמחות, שנאמר: ושמחת בחגיך (דברים טז: יד), ושמחתם לפני י"י אלהיכם (ויקרא כג: מ), והיית אך שמח (דברים טז: טו)." א"כ הסיבה לשמחה בחג הסוכות, היא מפני שיצאנו זכאים בדין של יו"כ, וכן מפני שזה תקופה של עושר כלכלי, שאדם אוסף את כל התבואה והפירות, ורואה את כל עושרו, וכפי שנקרא חג הסוכות בתורה חג האסיף "וְחַג הָאָסִף בְּצֵאת הַשָּׁנָה בְּאָסְפְּךָ אֶת מַעֲשֶׂיךָ מִן הַשָּׂדֶה:"

החשש בשפע כלכלי
ישנו חשש כשאדם מגיע לשפע רב, הוא סופר את נכסיו ושמח בהם, יתגנב לאדם רצון להתגאות, ולחשוב שמכוחו מגיע לו כל העושר הרב, וכפי שהזהירתנו התורה : "הִשָּׁמֶר לְךָ פֶּן תִּשְׁכַּח אֶת ה' אֱלֹהֶיךָ לְבִלְתִּי שְׁמֹר מִצְוֹתָיו וּמִשְׁפָּטָיו וְחֻקֹּתָיו אֲשֶׁר אָנֹכִי מְצַוְּךָ הַיּוֹם: פֶּן תֹּאכַל וְשָׂבָעְתָּ וּבָתִּים טֹבִים תִּבְנֶה וְיָשָׁבְתָּ: וּבְקָרְךָ וְצֹאנְךָ יִרְבְּיֻן וְכֶסֶף וְזָהָב יִרְבֶּה לָּךְ וְכֹל אֲשֶׁר לְךָ יִרְבֶּה: וְרָם לְבָבֶךָ וְשָׁכַחְתָּ אֶת ה' אֱלֹהֶיךָ הַמּוֹצִיאֲךָ מֵאֶרֶץ מִצְרַיִם מִבֵּית עֲבָדִים:… וְאָמַרְתָּ בִּלְבָבֶךָ כֹּחִי וְעֹצֶם יָדִי עָשָׂה לִי אֶת הַחַיִל הַזֶּה:" 
בזמן שיש לאדם את כל השפע של כל השנה, האדם מצווה לצאת מבית הפאר, ולגור במשך שבוע בדירת עראי. לראות את הסכך של הסוכה, שעשוי מחומר טבעי, כפי שכתוב במשנה  : "כל דבר שאינו מקבל טומאה וגידולו מן הארץ מסככין בו:", ולהזכר במי שברא את העולם, ונתן לו את כל השפע הזה. האדם נזכר בראשיתיות, בעראיות, בבורא עולם, ומתוך כך מכוון את כל השמחה שלו אל הנצח, אל הקב"ה, שהעניק לו את כל השפע הזה. וכאשר אדם מגיע לתובנה זו, את אותה שמחה שיש לו, הוא מחלק גם לעניים ונזקקים הסובבים אותו, להראות שהשמחה הזאת היא לא רק שלו, אלא של ה', כפי שכתוב בתורה : "וְשָׂמַחְתָּ בְּחַגֶּךָ אַתָּה וּבִנְךָ וּבִתֶּךָ וְעַבְדְּךָ וַאֲמָתֶךָ וְהַלֵּוִי וְהַגֵּר וְהַיָּתוֹם וְהָאַלְמָנָה אֲשֶׁר בִּשְׁעָרֶיךָ:". אין בעייה לשמוח בעושר של האדם, רק צריך לכוון את השמחה הזאת כלפי ה', ומתוך שאדם מכוון את השמחה לקדושה, השמחה תהא שלמה.